Cuando poco a poco volvieron a encontrarse, la vida de los bucaneros había dejado de interesar a estos supervivientes, que ya no les atraía, su mentalidad había cambiado, porque su desunión razonaba su derrota en La Española, habían muerto los bucaneros y nacía un nuevo concepto de mercenarios del mar llamados filibusteros, cuya naturaleza más emblemática esta representada por los Hermanos de la Costa, entre los que destacaron con especial relevancia Henry Morgan, el comandante pirata por excelencia, Jean David Nau, El Olonés, quizá uno de los más crueles y temerarios, Pierre Legrand, Van Horn, que daría pie y protagonismo a la leyenda del Holandés Errante, Brazo de Fierro, John Coxon, Laurens De Graff, alias Lorencillo, De Grammont, aliado y fiel socio del anterior, John Davis, y muchos otros cuyos nombres se han disipado en la leyenda de los tiempos., y que dejaron sus firmas impresas para siempre en la memoria de la Historia.
Las marinas inglesa y holandesa, integradas por excelentes marinos, supusieron un hueso demasiado duro de roer en el mar, cuando se ha de batallar con ellos, en condiciones y entornos en los que se mueven como pez en el agua. Las naves holandesas, de fondos bajos y arboladuras desarrolladas, son veloces y maniobrables; los navíos ingleses son de finas líneas y castillos más reducidos, que les conceden un gran resultado en el combate, frente a las pesadas y obsoletas naves españolas, cargadas hasta los topes de tesoros y mercancías.
Los modos de vida de ambas sociedades extranjeras, contrarrestan la picaresca española, basada en una estancada ignorancia que alimenta contrabandistas, mendigos, vagos y maleantes, pero dominados por una mentalidad supersticiosa y temerosa de Dios, mientras los mismos elementos de los países vecinos, se transforman en piratas, atrevidos y rompiendo cualquier clase de temor, fe o sometimiento, para hacer fortuna en el mar a costa de las naciones más ricas, pero que en el fondo viven amparados en un código social propio, que les ayuda a vencer y a sobrevivir a todo y a todos.
Como esta política filibustera enriquece también a gobernadores como el de Jamaica, entre otros, éstos les protegen, ayudando a crear una unión en favor de sus banderas de un modo indirecto, a diferencia de lo que sucede en las colonias españolas, donde la competencia entre virreyes, almirantes y validos reales, tan corruptos o más que los anteriores, secciona por completo la defensa y unidad de los territorios imperiales.
Los filibusteros no respetaban banderas ni nacionalidades, habían roto con los principios de vasallaje del siglo XVI, su vida estaba invertida en la libertad y la fortuna, que eran sus razones de vivir. El error español de calcular mal las posibilidades de haber negociado el asentamiento de aquellos hombres en 1620, unido a la falta de control de sus países de origen, que jugaban con dos barajas, negociando en Europa mientras arropaban el papel de los piratas en América, habría de hacer lamentar durante mucho tiempo el valor y pericia de unos marinos que romperían todas las reglas de la guerra y del mar, sin que las armadas fuesen capaces de detener las fechorías de piratas organizados, que aniquilarían ciudades y asaltarían barcos mercantes sin dar un respiro al mundo.
La Corona española habían elegido un mal camino para hacer respetar sus fronteras, debido precisamente a las bases institucionales absolutistas, que caracterizaron la forma de reinar y gobernar en los monarcas españoles, cegándoles los ojos a la hora de negociar un inmenso territorio, del que hubieran obtenido una gran beneficio aceptando su explotación por gentes extranjeras, si hubiesen optado por renunciar al monopolio cerrado de comercio con las Indias, cosa que finalmente tendrá lugar sin remedio hacia 1738, y que debido a ello, estos hombres habrían podido encontrar un medio de subsistencia fácil renunciando a la piratería, que tantos riesgos les exigía para lograr en ocasiones reunir apenas un exiguo botín.
La Historia del mundo, de los pueblos y del mar, se vería obligada a aprender una dura lección de los acontecimientos surgidos como consecuencia de las ideas de reyes y políticos, que una vez más demostraron no saber nada de aquello que representan, llevando por senderos equivocados los destinos de tierras y súbditos, facilitando que la pluma escriba con sangre, aquello que muy bien se hubiera podido escribir con paz.
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